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「松山教父」黃萬隆曾帶領松山高中拿下6座HBL冠軍，其中2009-2011年間還完成三連霸，指導出胡瓏貿、馬建豪、高國豪、林韋翰、余純安等職籃好手，是台灣基層教練中的指標性人物。
本屆松山高中八強準決賽階段取得6勝1敗的戰績，以第2種子晉級4強戰。在8強戰的最後一場，黃萬隆親口宣布將在這次HBL結束後引退，由教練葉韋喬完全接手執教松山高中，畫下一個時代的句點。
松山高中準決賽將和南山高中對決，隊史第11次晉級4強，將力拚隊史的第7座冠軍，而南山則是目前南子組最多冠軍的球隊，擁有7座冠軍金盃，但前3季最終都以亞軍作收，本季目標則是嘗試第8度封王。
光復高中2022年在天才球員陳將双帶領下勇奪隊史首冠，去年則完成2連霸，今年也已經打進4強。光復教練陳定杰對於3連霸相當渴望，他表示：「松山高中名教頭黃萬隆正式從高中籃壇退休，他是HBL男子組第1位3連霸教練，希望今年也能誕生新的3連霸教練。」
陳定杰對於4強對手東泰高中不敢小覷，直言對方外有籍生韓得勝鞏固禁區，實力很強。也希望學生們可以捍衛高中階段籃球賽全本土陣容的面子，要求謝銘駿、林恩宇兩位主力要打得更積極，「盼球員們未來有機會到台北小巨蛋聽演唱會時，腦中也能浮現HBL冠軍的美好回憶。」
男子組東泰高中在8強賽最終戰擊敗「綠色神盾」松山高中拿下第1種子，繼109學年第4名之後，隊史第2度挺進4強，決賽將對上光復高中。光復高中自110學年度拿下隊史首冠之後，111學年度再度稱王勇奪2連霸，，但本季準決賽5勝2敗，最終以第4種子驚險晉級，努力挑戰3連霸。
球評李亦伸認為，外籍生韓得勝是「HBL史上最具統治力球員」，194公分的他，今年球季場均22.7分18.5籃板，投籃命中率6成1，8強賽經常打出「30分20籃板」以上數據主宰比賽。在進入小巨蛋之後，他能否繼續維持這樣的水準，受到關注。
本學年度女子組4強隊伍重新洗牌，曾在100學年度拿下隊史首冠的北一女中，過去連兩季在決賽敗北以亞軍坐收，將帶著12連勝氣勢以第1種子，力拚隊史第2冠。4強決賽首先對決金甌女中，金甌女中過去曾有6冠在手，但最後1次封后已經是20年前的92學年度，近年來的最佳成績為101學年度獲得第4名。
陽明高中上季以第3名作收，在最強女高中生張聿嵐畢業之後，全新的團隊陣容越打越出色，8強賽排名第3，連4季挺進4強，目標瞄準隊史第1冠。陽明高中將對上普門高中，普門高中曾在105、106學年拿下2連霸，但108學年起連4季獲得第5名，本學年度終於擺脫「老五魔咒」挺進4強，也將尋求隊史第4座后冠。
