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歌曲〈分手總要在雨天〉，收錄在張學友推出的11張粵語專輯《真情流露》中，該曲讓張學友蟬聯了勁歌金曲的金曲金獎，並摘得十大勁歌金曲獎。原曲是日本歌曲〈泣けない君へのラブソング〉，經過改編後才由張學友演唱，當他以渾厚飽含張力的歌聲，吟唱歌詞「總要在雨天，人便掛念從前，在痛哭擁抱告別後從沒再見」，眼前好似就出現了一場淅淅瀝瀝的雨點，極具辨識度。也因為這首歌，讓張學友的演唱技巧受到日本傳媒、音樂界認同，也因為如此，他的專輯也曾多次推出過日本版。
一講到張學友，腦海中瞬間浮現的就是「我和你吻別，在無人的街，讓風痴笑我不能拒絕」，你說這段歌詞怎麼有旋律？沒錯，就是張學友於1993年推出的〈吻別〉，該曲出自張學友發行的第5張國語專輯《吻別》，〈吻別〉還奪下第5屆金曲獎「最佳年度歌曲獎」。引人注意的是，專輯《吻別》在大陸銷售220萬張、台灣136萬張，是台灣歷年銷售量最多的男歌手專輯，以當時台灣的人口換算，平均每20個人就有一張《吻別》，也因為專輯的高人氣，從此奠定了張學友在台灣樂壇王者的地位。
畢典必定「友」〈祝福〉 小野麗莎也翻唱
〈祝福〉可以說是每當畢業典禮時就會出現的歌曲，該曲由郭子作曲、丁曉雯填詞，該曲奪下第6屆金曲獎「最佳年度歌曲獎」，〈祝福〉也是張學友個人歌唱生涯中最重要的國語歌曲之一，他曾在許多公開場合演唱此曲，在2000年台北市新年演出時，與當時的台北市市長馬英九合唱，此曲的寓意深長加上優美的旋律，被許多歌手翻唱，就連日本實力派女歌手小野麗莎都曾翻唱過。
〈一千個傷心的理由〉收錄在1995年張學友推出的國語新歌加精選專輯《真愛新曲＋精選》中，歌詞「最後在別人的故事裡，我被遺忘」，道盡心痛故事，張學友在這句歌詞的「被」字，以哭腔加上顫音來詮釋，就好似真的哭泣了一樣。該曲榮獲了十大勁歌金曲的「最受歡迎國語歌曲獎銀獎」，同時此曲也是華視連續劇《情人》的主題曲。
愛的不糊塗 〈情書〉「友」你跟我一起寫
〈情書〉收錄在張學友第9張國語專輯《忘記你我做不到》，由姚若龍作詞、戚小戀作曲，其中〈情書〉MV的女主角是林嘉欣，是她首度出演MV。該曲獲得了香港十大中文金曲優秀國語歌曲獎、十大勁歌金曲「最受歡迎國語歌曲獎金獎」，〈情書〉還因為是電影《情書》中文主題曲，順利打開知名度。此外，專輯《忘記你我做不到》中張學友與鄭中基合唱的〈左右為難〉，讓鄭中基一夜成名。
去年3月張學友推出單曲〈又十年〉，以他獨特的嗓音，唱出走過60年歲月的滄桑感，一字一句真實而強烈的敘述引人共鳴，張學友對該曲歌詞意境亦是感觸良多，唱著唱著就會想起從前。年過60走過人生高底起伏的他，詮釋這首歌曲更具感染力，歌詞道出張學友不捨及感慨過去發生的一切，「還能有多少個十年」則是對於未知明天的無奈與彷徨，他希望透過這首歌，提醒大家珍惜當下每一刻。
