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五月天前身為「So Band」樂團，由阿信、怪獸、當時的鼓手錢佑達在國立師範大學附屬高中組成，之後貝斯手瑪莎加入，4人高中畢業進入了不同大學就讀，但依舊持續在許多酒吧、餐廳駐唱，於1997年「野台開唱」活動前加入了吉他手石頭，在「野台開唱」的3月29日當天正式宣布改名「五月天」，那天也成為了樂團的成軍紀念日。
鼓手冠佑是在1999年加入五月天，先前不少人討論五月天出道到底幾週年，之後阿信在演唱會上親自解釋，由冠佑加入那一年算起，展現5人一路上走過風雪與豔陽的團魂。而在冠佑加入五月天以前，他是獨立樂團「Why Not」的鼓手，是在1999年五月天推出專輯前才加入，冠佑還是「Why Not」的團員時，推出過專輯《無法度按捺》，以爵士藍調曲風演唱台語歌，可以說是非常前衛，可惜當時市場無法接受，因此雖然專輯入圍金曲獎，「Why Not」依舊面臨解散的命運。
不少人以為五月天的第一張專輯是《愛情萬歲》或是《人生海海》，但其實都不是！五月天的首張專輯是在1999年7月7日推出的《五月天第一張創作專輯》，銷售不僅超過30萬張，還入圍了第11屆金曲獎「最佳演唱團體獎」。其中至今依舊傳唱度超高的〈志明與春嬌〉、〈擁抱〉都是出自於該張專輯，兩首歌曲還是當年KTV點播排行榜年度冠軍，前者更是中華音樂人交流協會的年度十大單曲之一。
同志熱愛歌曲〈玫瑰少年〉、〈擁抱〉等 全是阿信創作
這幾年開始有討論度的同志議題，像是大家所熟知、出自阿信之手的歌曲〈玫瑰少年〉，歌詞「誰把誰的靈魂，裝進誰的身體，誰把誰的身體，變成囹圄囚禁自己」，讓聽者無不心頭一驚，其實五月天早在1998年時就創作出許多同志歌曲，專輯《擁抱》中，收錄了五月天的〈擁抱〉、〈雌雄同體〉、〈明白〉、〈透露〉、〈愛情的模樣〉等，其中〈擁抱〉歌詞中出現的「晚風吻盡荷花葉，任我醉倒在池邊」，即是講述過去228公園是許多同志們低調約會的聖地；〈雌雄同體〉歌詞也直白地點出「我可以是男是女，可以飄移不定，可以調整百分比」等，而這幾首歌都是阿信為同志所創作出的作品。
五月天從地下樂團走上天團，締造過許多傲人紀錄，不僅4度獲得金曲獎「最佳樂團獎」，2012年時還以專輯《第二人生》一口氣奪下第23屆金曲獎「最佳國語專輯獎」、「最佳樂團獎」、「年度歌曲獎」、「演唱類最佳作曲人獎」、「最佳編曲人獎」、「演唱類最佳專輯製作人獎」，隔年則是拿下金曲獎「最佳音樂錄影帶獎」，2屆共獲獎7項，超狂紀錄至今無人打破，是紀錄保持人。
