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此外,台灣與新加坡過去被並稱是台灣四小龍,兩國間有許多共同之處,包括華文社會、海洋立國,新加坡的廉能、法治,也是值得台灣學習的地方,因此做為城市外交的對象,台灣的市長出訪,也多會選擇新加坡,作為自己施政的參考。
但新加坡最特別之處,還是他在華人社會中的地位。全球知名以華人為主的國家,除兩岸外,就屬新加坡。被譽為新加坡國父的首任總理李光耀,在世時與我已故總統蔣經國交情甚篤,新加坡還派國軍到台灣代訓,稱為星光部隊。
新加坡在1965年獨立建國,作為獨立國家,又同屬華人圈,新加坡在兩岸間時常扮演公道伯角色。例如1993年的首次辜汪會談(我海基會前董事長辜振甫與中國海協會長汪道涵),地點就在新加坡。2015年馬英九與習近平首度見面,是兩岸分治66年來,雙方領導人首度會面,是華人世界的歷史事件,地點同樣選擇新加坡,並找來新加坡總理李顯龍做見證。