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在遭遇女友的背叛後，Simmons也開始放飛自我，先是拍到小模Yasmine Nicole打得火熱，之後又被媒體《sportsgossip》爆料正在和前女友Tinashe舊情復燃。
其實當初Tinashe和Simmons之所以分手，就是因為Jenner的介入，27歲的她多才多藝會唱、會跳、會演，2018年開始和Simmons約會並進而交往，還曾經為男友寫歌，但這段感情最終卻因為第三者介入無疾而終。如今再度開始談情，也吸引了八卦媒體的目光。
不過對比場下的花邊故事，Simmons今年在場上的表現遭遇了不少質疑，由於他的外線能力還是沒有改善，導致和自家超級中鋒Jorel Embiid始終不起反應，在停賽前甚至有消息指出76人球團會將其中一人交易走，並開始重建。
如今復賽在即，76人本季的戰績和球賽內容顯然未達到外界的期望，或許Simmons更該把注意力放回到自己的籃球事業上，而不是在場下成為關注焦點。
