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加上溜馬這一季找來Malcolm Brogdon，他已經不是第一持球點，而且得分方面也有T.J. Warren、Domantas Sabonis等後起之秀頂起，他在球隊中的戰術地位已經大不如前。
因此今年季後也傳出他想要離隊的消息，雖然Oladipo下一季和溜馬還有2100萬美元年薪的合約，但他在2021年卻會成為不受限制的自由球員，這將成為他和球隊談判的籌碼。
溜馬今年首輪被邁阿密熱火給橫掃出局，連續5個賽季都在第一輪就被淘汰，球隊季後也決定炒掉總教練Nate McMillan。雖然球隊為了避免血本無歸，的確有可能會交易Oladipo，不過新教頭的上任，或許能挽回這位明星後衛的心。
