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小笠原欣幸回溯過去幾次總統選舉，1996年總統選舉對台灣而言意義重大，因為這不僅是第一次以直接選舉的方式產生國家元首、展現民主化的進程，再以台灣為範圍選出了最高領導人也讓台灣產生了身份認同以及台灣主體性。
但隨之而來的，便是中國的強烈反對以及威嚇。中國時常嚴厲批評台灣民主主義，小笠原欣幸表示，由於台灣總統選舉象徵著民主化、台灣化，中國不希望助長台灣分離、獨立的傾向，同時也警戒著讓新疆等地區想要效法的可能性。因此中國使用文攻武嚇，強硬的軍事壓力威脅台灣，同時批評台灣的選舉「荒唐胡來、沒有信用價值」。
小笠原欣幸認為，中國這樣的作法十分有效，因為圍繞在台灣選舉的爭議，除了其他國家會出現的政黨及候選人素質、政策、權力鬥爭外，台灣內部爭議不僅會出現族群分歧外，甚至還出現了「台灣特有」的包括對中關係等身份認同問題。
另外除了內部爭議之外，小笠原欣幸指出因為地緣關係，台灣選舉還會被中國、美國、日本影響，其中中國、美國對於台灣的經濟、政治、軍事都十分有影響力，因此會直接或間接地干涉到台灣選舉結果。
小笠原欣幸表示，候選人「與中國的距離」以及「傾向獨立與否」，也都是左右選舉的因素，「現在台灣大約能分成獨立派、中立派、統一派這三個派系，雖然大多人都選擇『維持現狀』的中立派，但多數人還是抱持反對統一的態度，僅1.5至2成民眾贊成統一，支持『一國兩制』的人更是少數。」
小笠原欣幸表示，四年一次的總統選舉展現出「台灣認同」，讓中華民國、台灣能夠證明是「在實際面上國家」，且與近來獲得第三任期的中共總書記習近平不同，國家領導人是由選民一票一票來決定，也比香港沒有辦法選擇還要來得有魅力。小笠原欣幸強調，「總統選舉讓民主主義在日常也能運作，是台灣的強項。」
在習近平頻頻強調要統一台灣，實現「中國夢」的情況下，中國不斷對台灣進行文攻武嚇，但小笠原欣幸認為習近平的對台政策實行的並不順利，因為中國抱有著「大國的自信」，但都沒有要傾聽台灣或是香港的想法，只會不斷施加壓力，「這個做法已經在香港做過了，習近平也打算對台灣這麼做，但台灣人不僅不認同，對『一國兩制』也有所抵觸。」
小笠原欣幸認為，在中國把「實現統一」當成目標的情況下，台灣民眾對此並不認同，因此中台問題很難和平解決，但隨著中國對台灣施加壓力的力道逐漸加強，也引起歐洲、美國、日本各國的警戒，「當抑制中國的力道減弱，中國很有可能就會做出統一舉動。」小笠原欣幸指出，「台灣有事」並非空話，但在台灣的意志以及美日的合作是能夠抑制中國統一的野望。
