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- 私立菁英教育長大、劍橋大學著名數學天才
1971年，19 歲的李顯龍加入新加坡武裝部隊服役，並在軍中表現傑出，獲國家獎學金的幫助，前往英國劍橋大學三一學院就讀，因數學表現優異，在1973年榮獲資深蘭格勒頭銜（Senior Wrangler ）；更同時學習計算機，在1974年榮獲數學一等榮譽及劍橋大學計算機科學文憑。
李顯龍在劍橋大學的導師波羅巴斯（ Béla Bollobás ）表示，他不清楚李顯龍小時候有沒有展現神童的資質，但他在劍橋時期非常出色，是最有天賦的學生。波羅巴斯曾勸李光耀讓兒子留在英美鑽研數學，李顯龍一定會成為頂尖數學家。
然而李光耀認為如果讓李顯龍留在國外，會讓外界誤解「新加坡是一個沒有前途」的地方，因此希望讓李顯龍回國接班。李顯龍畢業後前往哈佛大學甘迺迪政府學院攻讀公共行政，在1979年畢業後回到新加坡，擔任武裝部隊參謀長兼聯合行動策劃司長，正式進入政壇。
- 成為新加坡有史以來最年輕的准將、痛失第一任妻子
痛失妻子的李顯龍表示那段時光十分黑暗，時至今日他辦公室的書桌上仍放著黃名揚的照片。1985年李顯龍以32歲之齡成為新加坡有史以來最年輕的准將，年底和當時在國防部任職的何晶結婚。
- 成為父親李光耀的接班人、讓新加坡成為金融之星
1992年李光耀曾罹患癌症而短暫辭去職務，專心養病，最終成功戰勝病魔，並在 1997 年重返副總理的職位。1998 年被委任金融管理局局長、2001年兼任財政部長。至 2004年8月12 日出任新加坡第三任總理，同年當選人民行動黨秘書長，在2015年9月12日成功連任。
根據《紐約時報》，新加坡之所以能從一個落後偏僻的英屬殖民地崛起，成為麻六甲海峽閃爍的金融之星，主要原因是新加坡整個國家，「毫無疑問地按照李光耀的意志行事，包括一黨制、嚴格執法、有利於商業發展的政策，讓新加坡在經濟上蓬勃發展。」
如今李顯龍即將卸任，他在治理新加坡的20年中，將新加坡打造成人均薪資最高的亞洲國家之一，同時被譽為「人才大國」，眾多富豪都想移居至新加坡。不過新加坡也同時蟬聯「全球生活成本最高」國家，被稱為「草根菁英」的新任總理黃循財接班後，也讓人關注國家走向。
