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其實吳慷仁的演藝之路至今也才十二年，對於現年三十五歲的他，出道不算早。二○○七年他以「沿海岸線徵友」的小海出道，二○○九年參與台灣電視劇「下一站，幸福」演出花拓也一角，雖然職銜僅為男配角，其溫柔深情的清新男兒形象卻成功開啟了這位演員的知名度。除了台劇「下一站」的高收視率讓他開始受歡迎之外，其電影處女作《渺渺》的口碑佳評亦讓這位演員在影壇中嶄露頭角。
▲2009年《下一站，幸福》（圖／三立電視）二○一○年的時候，吳慷仁在張作驥導演重要作品《當愛來的時候》中演女主角李亦捷未婚懷孕的失蹤男友牟宗福，僅在片頭與女孩廝混，之後就不見人影，獨留女孩一人面對懷孕的重大人生變化，渣男角色亦令人印象深刻。但他真正主角擔綱的電影作品其實是《河豚》，片中他飾演一位老婆落跑的棒球教練，與電梯小姐邂逅後，兩人一起展開了詭異而互相慰藉的同居生活。吳慷仁在片中與女主角潘之敏的唯美床戲可謂大膽，但這並非表示這位演員已到達極限。
在二○一三年憑「愛在旭日升起時」獲得第十八屆亞洲電視大獎最佳男主角獎的吳慷仁，拿到了人生中首座影視獎座，但他同時也拍了一部爭議性十足的電影《微光閃亮第一個清晨》，該片雖然聚集了鍾鎮濤、吳慷仁、黃志瑋、曾珮瑜、李維維、劉至翰等多位名演員共同演出，但這個描述台北男女情慾景況的電影，卻是受到當時年度台灣金蝦獎提名的尷尬之作。
然而一向賣力工作、持續量產作品的吳慷仁是向前看的人。二○一五年他以台劇「麻醉風暴」獲得第五十屆金鐘獎迷你劇集的電視電影男配角獎，也是他人生首座金鐘獎座。同年還在台日合作電影《屍憶》擔任男主角，故事是改編自台灣「撿到路邊的紅包，就要和死者冥婚」之習俗，作為一位負責製作靈異節目的電視台製作人，吳慷仁在劇中自認八字重而不信鬼神，想不到卻因撿到路邊紅包而與自己前世產生冥冥連結，更被鬼妻操控、意外殺害了未婚妻。
▲2015年《麻醉風暴》（圖／公共電視）悠遊轉換在電視與電影圈之間，二○一六年李慷仁再憑「一把青」獲得第五十一屆金鐘獎戲劇節目男主角獎。隔年二○一七年更以電影《白蟻：慾望謎網》獲得第十九屆台北電影節最佳男主角殊榮，聲勢如日中天。在《白蟻》中他飾演一位自幼喪父、幼童時目擊母親跟男友上床的「白以德」，後長大成人在書店工作的他，私底下已變成愛偷內衣褲藉以自慰的特殊性癖好角色。其在片中的全裸自慰戲碼驚人，突破尺度更上一層樓。
▲2015年《一把青》（圖／公共電視）今年可說是吳慷仁的爆發之年，光是電影就有《引爆點》、《狂徒》以及《小美》要推出，幾乎可說是正式從台劇小生升級成為電影咖，除了在詩選劇「你的孩子不是你的孩子-媽媽的遙控器」和「憤怒的菩薩」演出之外，在他年度唯一參加演出的電視劇「已讀不回的戀人」其實僅有空客串而已。
他在《小美》中飾演一個攝影師，作為最後一個拍見女主角「小美」的目擊者，卻跟丟了小美。電影側繪出了當代女青年被無情社會逐漸淹沒致死的殘酷真相。另，動作片《狂徒》作為今年的高雄電影節開幕片，以好萊塢式廣角運鏡拍出動作場面，吳慷仁飾演持槍挾持人質的「銀行大盜」，挑戰商業動作片的企圖心強盛。而率先在台上映登場的《引爆點》則是以一場自焚事件為契始的台片創新類型嘗試電影，飾演法醫周建生的吳慷仁，與多年不見的前女友檢察官再度相逢。這對餘情未了的戀人，在棘手的案件與現實的困境中一邊回味著過往、卻也艱難地無法攜手邁向未來。
吳慷仁在《我們與惡的距離》中飾演為人權律師王赦，他並不反對死刑，但堅決捍衛程序正義，認為法治國家必須仔細剖析罪犯的動機和成因，才能依法律程序將其處死，而不是為了消除群眾的憤怒驟然行刑。他的演技令人動容，獲得了極高的評價。
▲2019年《我們與惡的距離》（圖／公共電視）