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影片一開始就先說22K要不吃不喝四年才有第一桶金，有個好爸爸出生眨眨眼就有50桶金；在第一關快問快答中，連勝文沒有答對父親連戰的BMI值、「連戰」筆畫多少畫等無厘頭問題。
第二關要從夾娃娃機中夾出貼有連戰頭像的圓球，連勝文一樣挑戰失敗；最後一關要從九宮格中分別挑出連戰的眼睛、鼻子與嘴巴，在前兩道題目連勝文順利找出連戰的眼睛與鼻子，但在第三道題目時，連勝文首先選到江西男（全球爆紅的WWE摔角選手John~~~Cena）與蔡康永，所以還是挑戰失敗。
由於三關都挑戰失敗，連勝文面對砸派機的懲罰，而連勝文也分別敗給前國民黨青年總團長黃建豪與台北市議員徐弘庭，慘遭砸派命運；不過當連勝文被問起史上最強靠爸族的心情時，連還是大氣的表示，小時靠爸爸，長大靠自己。
