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原來,他曾在女友的畢業典禮上親耳聽到賈伯斯的演講,被「求知若渴,虛心若愚(Stay hungry. Stay foolish.)」這句話影響,下定決心要創業,在這之前他對創業或風險管理都毫無概念。
經過一番努力,李小冬、葉剛和陳精業三人於2009年共同創辦冬海集團,他接受當地媒體採訪時指出,有好幾個月他都上網看賈伯斯的演講,以此激勵剛創業的自己。因為剛創業時籌措不到資金,還遇上金融海嘯,對資金來源很有壓力,只能靠家人和朋友籌資,這慘痛的經驗讓他決心「時時保持謙虛」,即便後來水漲船高,他也一直保持這心態。
一開始從遊戲代理起家,將其他國家的遊戲引進東南亞,並逐漸成為大集團。之所以會想發展電商平台,是因為2015年時,發現女兒非常熱愛淘寶,於是他決定建造一個東南亞版本的淘寶給女兒。
李小冬的創業勇氣源於賈伯斯,但創業決策則是採取因地制宜,例如他在東南亞推出的手機遊戲,選擇不需要太高傳輸數據、時間短、適合中低階手機的遊戲,因而大獲成功。他在台灣推廣蝦皮,也是看準當時的台灣電商龍頭還沒有發展出社群交易和行動購物的功能,於是蝦皮便在台灣成功取得一席之地。事實上,他連行銷策略都根據各國的市場調查而決定,運用他在商學院學到的技巧做抉擇,因而集團的營收不斷成長。在遊戲、電商和金融產業站穩腳步後,集團才開始擴展到其他行業,10多年過去已成為新加坡本土最大的集團。
目前,他將重心都放在數位金融,在2020年取得新加坡的數位銀行執照,並在2021年1月宣佈收購印尼銀行Bank BKE,意圖將旗下的SeaMoney支付業務拓展到東南亞各國。綜觀她的發展過程,最成功的地方可能是在10幾年前就選擇了東南亞,當時各國對東南亞產業的前景都不太看好,雖然困難點是沒人願意投資,但由於進入市場的時間很早,李小冬洞悉東南亞各國的消費者型態。即使今年李小冬個人資產嚴重受到重創,不過,他還年輕,對於未來仍有許多規劃和道路正在進行。