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根據資深記者Jon Heyman透露，小熊與Smyly簽下的合約為一紙兩年合約，總額達到1900萬美元(約台幣5.8億)，再加上第三年250萬美元(約台幣7674萬)的共同選擇權。
今年33歲的Smyly，生涯在2012年於底特律老虎隊首度登上大聯盟，後輾轉效力於坦帕灣光芒、德州遊騎兵、費城費城人、舊金山巨人以及亞特蘭大勇士，並於2021賽季隨著勇士隊奪下該年世界大賽冠軍。
Smyly其實在2017年底就加入過小熊，但該年接受Tommy John手術，沒有為小熊出賽任何一場就被交易到遊騎兵，今年賽季前Smyly以一張一年合約回歸小熊，出賽22場投出7勝8敗，防禦率3.47的表現，雖然投球局數106.1局並不算多，但是卻投出自2016年來最好的表現，新賽季若能維持今年賽季的身手，對小熊隊的先發輪值來說是相當大的助力。
