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「可以的話當然還是想旅外，」林智勝認為是機運，第一次旅外機會是他18歲時，當時有水手隊願意開出5萬美元的價格給他，但他沒有去，選擇去合庫，之後代訓。
2006年，林智勝已經在職棒越打越好，當時羅德隊來台找尋可用之兵，挑選了吳偲佑、林智勝，最後林智勝被球隊留下，也再次斷送旅外機會。
最後一次則是2010年，當時印地安人隊、巨人隊球探都來台接觸他，但他最後選擇留在職棒。林智勝說：「當時我問曾旅外的投手耿胖（耿伯軒），國外球探觀察一位球員要多久時間，他說大概是3到5年，所以我就把自己準備好。」
林智勝認為他很感謝經紀公司2015年幫他把影片拍下來，也寄到日職12球團，美職30支球團嘗試，但最後沒有下文。他透露，自己還曾經「算命」看看是否有要旅外，但最後結果是「在台灣會是NO.1」，所以他就留在中職。不過旅外一直是他的夢想，「失敗我也願意」。
