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洪吉童真如父親夢裡所示，不僅人高馬大、力氣如牛，還非常會唸書。在許筠筆下，舉凡儒家經典、天文、地理，連周易與道術，他都樣樣精通，深受父親的喜愛，但也因而讓洪判書的妻室非常忌憚。某日，他差點遭到暗殺，不過幸好他的身手矯健，一下子就制伏了歹徒。逼問之下，發現竟是父親的妻室所為，讓他深感在家中的處境非常艱難。後來因為政府廢除了庶民管理同等制度，讓賤民階級的他無法參加科舉考試。在取得正途功名無望之下，只好拜別母親，黯然離家。
洪吉童儘管文武雙全、才智兼備，卻英雄無用武之地，只能四處流浪。偶然間，他制伏了一群盜賊的首領，之後發揮天生的領導力，集結了這群地下勢力，組成活貧黨。他們在羅州目的長城縣一代展開活動，後來又以光州為根據地，專門搶當地不良的貪官與土豪的財物，甚至搶下官糧，拿來救濟貧民。這樣的行徑，自然不見容於政府，因而開始了對抗官兵的生涯，勢力一度遍及慶尚道的晉州。
自1469年開始，他在與官軍的對峙下，一度率眾遷徙到西海岸的海島，之後又坐船到押海島，從此他的勢力範圍從陸地轉為海上行動。為了建立穩定的根據地，他在島上開始從事各種農業與漁業活動，並且展開海上貿易，建立了他心中的烏托邦王國，並更加積極投入抵抗腐敗官僚的行動。不過到了1485年，全南道道使韓建為了私利，將洪吉童集團列為暴徒。以強行鎮壓的方式，將集團的部屬嚴刑拷打致死，洪吉童只好停止農業活動，另謀重振旗鼓的機會。
在許筠筆下，洪吉童對抗官兵期間，拜學祖大師為師，精通了兵法和武功。為了躲避官兵的追擊，一度改名為張永己，並在全國八道廣布情報系統，以利於掌握各地的民情。之後又時常傳出他同時分別在八道行動的消息，把官兵耍得團團轉，因此他又有身懷隱身與幻術之說，可說是道行越來越高超了。不過官方為了收服這幫逆賊，禁止民眾使用洪吉童集團常使用的居刀船，而這個也是漁民賴以為生的捕魚工具，之後又對從事海上活動的民眾發行海上通行證，企圖嚴密監控與孤立洪吉童集團。
到了燕山君的暴政時代，洪吉童集團兵分兩路，伺機上岸，最終勢力廣布到整個忠清道，還可以在山上建立要塞，一面與官兵作戰，一面還能屯兵自給自足。甚至他們的行動還受到朝廷官吏、地方首領如嚴貴孫的支持。不過就在1500年燕山君六年發生壬午士禍，導致許多士林派被流放或被殺。再加上適逢連年乾旱，朝廷為了避免民怨擴大，只好頒布大赦令，洪吉童集團於是決定自首，他們便以欺上罪，被流放到南海三千里。
這群朝鮮逆賊，被流放後的人生篇章更是傳奇。他們漂流到石垣島大兵村一代，建立了根據地。之後集結當地居民的力量，一起趕走施行暴政的宮古島酋長，在島上興建朝鮮人的居住地，並且開啟了琉球作為日本、中國的航道中繼站的經貿活動，建立在琉球的海上航權。根據《洪吉童傳》記載，洪吉童於1510年享壽70歲，他的後代子孫，在琉球落地生根後，按照朝鮮的軍事傳統，在要塞處興建防禦工事的城牆，至今在久米島上的最高處，都還可以看到宇江城、志川城的遺址。洪吉童的妻子高以露，則是把優質的稻種帶到琉球，改善了當地的稻作，被琉球部分地區的居民視為豐裕女神。
雖然在正史《朝鮮王朝實錄》筆下的洪吉童是個為了求官，身著華服，在光天化日之下帶私兵出入官府的不義之人，雖然不如小說那般是個可以飛天遁地、晝伏夜出的義賊，但顯然是個可以遊走黑白兩道的智慧型犯罪者。官方記載上，對於他們日後在琉球活動的紀錄也付之闕如，不過既然是官方記載，自然不會對一個已經被驅逐出境的海上盜賊加以贅述。不過我們依然可以在琉球群島上的遺址、文獻、民間小說的斷垣殘篇當中，窺知他們的冒險事蹟。
例如相傳1543年時，洪吉童的部分後代在進行海上貿易時遭逢颱風，漂流到忠清道海岸，卻被誤為明朝人，被遣送到明國。1609年爆發慶長琉球之役，琉球被日本薩摩藩入侵，成為薩摩藩的附庸國，三年後洪吉童的後代為了躲避災禍，逃到橫渡慶尚道的前海，卻被誤為是豐臣秀吉又率軍進攻了，導致漢陽立即發布戒嚴令，首都頓時淪為空城。無論是真是假，洪吉童的故事充滿各種想像，我們似乎也可以把一百年後，在東亞海域上也建立海上霸權的鄭芝龍聯想在一起，也許在大航海初期，東亞各國已悄然出現各自的海賊王了吧！
