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至於計畫處分直接或間接持有的不動產者，林志翔則建議，要事先評估出售不動產或出售股權何者有利，並完整保存成本及費用憑證。對於考慮將個人持有不動產轉由家族控股公司持有者，打算長期持有且具穩定收益的不動產較為適合，評估整體稅負成本，選擇適合家族的不動產持有架構，搭配閉鎖性公司章程設計，落實家族治理。
此外，回顧台灣不動產課稅史，可知早期如果是以移轉獲利為目的，大多會以個人而非營利事業之方式持有土地，待處分時，不但有機會適用舊制的土地交易所得免納所得稅，也省去營利事業分配盈餘予個人時產生的應稅營利所得。
但是，時有所聞稅捐機關會以「經常且持續的營利行為」為由，認定個人出售土地之所得為獨資營利事業分配的營利所得，或為隱名合夥認定取得的土地分配款屬其他所得，不論是否應辦理稅籍登記課徵營業稅，均應課徵綜合所得稅。而這些情形，若發生在房地合一2.0新制下，又應如何認定課稅呢？
KPMG安侯建業稅務投資部會計師葉建郎指出，在房地合一2.0實施後所做的處分，仍應依土地取得時點判斷是否有新制的適用，若土地是在2015年12月31日以前取得，由於是適用舊制，其個人的土地交易所得免納所得稅，但如經認屬經常性、持續性以營利為目的從事不動產銷售的營業活動，而視同獨資、合夥組織營利事業分配的營利所得，將有課徵個人綜合所得稅之虞，最高稅率為40%。
若土地是在2016年1月1日以後取得，於今年7月1日以後處分，將適用房地合一2.0新制。而房地合一2.0相較於房地合一1.0，除將房地銷售認屬短期性應適用較高稅率的持有期間由2年延長至5年外，並規劃對於認屬獨資、合夥組織營利事業處分不動產，包括個人買賣房地、以自有土地自地自建或與營利事業合建，應直接課徵個人之房屋、土地交易所得稅，其適用稅率依原不動產持有期間，2年以內為45%，2至5年為35%，5至10年為20%，10年以上為15%，並且以自有土地與營利事業合建而土地持有期間在5年以內者，適用之稅率為20%，無須視同獨資、合夥組織營利事業分配之營利所得。
這對於個人以自有土地與營利事業合建銷售的稅負，可能會有較房地合一1.0減輕的情形。葉建郎進一步說明，例如個人甲以2016年7月1日取得的土地與建設公司合建，於2021年6月30日以前銷售房地，且符合房地合一1.0認屬營利行為而構成營利事業之要件，應計算個人之營利所得課徵綜合所得稅，最高稅率為40%。
但若於2021年7月1日以後銷售房地，由於是適用房地合一2.0，如可無須視同獨資、合夥組織營利事業分配的營利所得，而直接課徵個人的房屋、土地交易所得稅，則適用稅率為20%，其持有土地期間逾10年者，為15%。
葉建郎也提醒，房地合一2.0對於個人買賣房地及以自有土地自地自建，在按個人課稅規定辦理時，由於非屬與營利事業合建的情形，其原不動產持有期間在5年以內者，仍有45%或35%稅率的適用。鑑於土地及房屋課稅過程及規定複雜，針對個人從事的不動產交易，是否涉及營利行為及在房地合一2.0實施後的課稅影響，建議宜洽詢專業機構意見，以掌握可能的稅負並做好交易籌劃。
