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直到有一次表演課時,連晨翔終於受不了大叫:「感覺很像被脫掉面具,不要再逼我了!」因為他覺得自己一直演不出詹馥華想要的感覺,彼此溝通了很長的時間,「我那時候心理狀態接近崩潰,很想要舉白旗投降。」連晨翔甚至對詹馥華說:「妳要不要找別人?合約還妳,妳找別人演。」讓詹馥華當下聽到傻眼,甚至一度氣到拒絕和連晨翔合照。好在最後經過1個多月的前置作業磨合下,連晨翔終於達到詹馥華心目中黃子捷的樣子。
詹馥華一開始就鎖定吳子霏出演女主角,但因為當時吳子霏爸爸不幸辭世,讓她大受打擊,也因此錯過《一杯熱奶茶的等待》的試鏡,導致電影一直到開拍前都還沒有確定女主角人選。直到最後一刻詹馥華致電吳子霏,才讓吳子霏終於點頭答應。為了符合片中女主角左撇子的設定,吳子霏開拍前1個月就開始強迫自己習慣使用左手,還會在片場用左手畫畫和做筆記,連詹馥華都一度詢問工作人員:「子霏的字怎麼這麼醜?」吳子霏自認平常也是理性派,所以會透過演戲時發洩情緒,笑說自己私下比較像直男。對連晨翔、吳子霏來說,《一杯熱奶茶的等待》不只是一部愛情片,更有探討到親情、友情和如何適當處理自己情緒的議題。